Nadat een hoogbegaafde jongen voor de negentiende keer gedumpt is door een meisje dat Katherine heet, onderneemt hij een 'roadtrip'.

Colin Singleton, een wonderkind dat vele talen beheerst en in anagrammen denkt, is zojuist door zijn negentiende vriendinnetje met de naam Katherine gedumpt. Zijn enige vriend, Hassan - in alle opzichten zijn tegenpool - neemt hem mee op een roadtrip waarop hij hem op zijn eigen onnavolgbare wijze bijstaat. Hun tocht eindigt al snel in het gat Gutshot.
Terwijl de onverwachte en hilarische gebeurtenissen elkaar opvolgen vertelt de schrijver het ontroerende verhaal van een bijzondere vriendschap.