Philip Hofman is een 22-jarige geschiedenisstudent die net is verhuisd naar een studentenhuis aan de Prinsengracht, het Weeshuis. Hij leidt een typisch studentenleven vol drank, bijbaantjes en vriendschappen, samen met huisgenoten Matt de Jager en Jacob van Wijnbergen. Philip heeft een vaste relatie met zijn jeugdvriendin Elisabeth en staat bekend als trouw en terughoudend. Zijn leven verandert wanneer hij de aantrekkelijke en ongrijpbare Karen Ricks ontmoet. Langzaam groeit zijn obsessie voor haar, terwijl zijn relatie met Elisabeth onder druk komt te staan.

Philip werkt samen met Matt in een casino en raakt daar geconfronteerd met gokverslaving, morele dilemma’s en zijn eigen onzekerheden. Hij begint een geheime seksuele relatie met Karen terwijl Elisabeth in het buitenland is, wat uiteindelijk leidt tot schuldgevoel en het einde van zijn relatie. Intussen blijkt dat Jacob, de intellectueel van het huis, een verborgen en eenzaam leven leidt. Wanneer Jacob zelfmoord pleegt in Engeland, wordt Philip gedwongen terug te kijken op hun vriendschap en op zijn eigen keuzes. Uiteindelijk verlaat Philip het studentenhuis en probeert hij zijn leven opnieuw richting te geven, met ruimte voor spijt, verzoening en hoop.